Negan est autant respecté et craint qu'un roi, au vu de son premier et dernier mot concernant les activités de son groupe, les Sauveurs. Brutal, grossier et doté d'un sens de l'humour particulier, Negan porte une batte de baseball entourée de fil barbelé qu'il a appelée Lucille. Pourtant, son comportement dans certaines situations ne peut pas toujours être considéré comme machiavélique : alors qu'il peut, bien sûr, être sans merci et implacable quand il souhaite faire comprendre un point de vue, il peut en même temps (du moins en surface) comprendre les autres et être enclin à épargner ceux qu'il considère comme potentiellement utiles. Il est également représenté comme raisonnable quand des personnes tentent de négocier avec lui et ayant un véritable dégoût pour le viol. Negan apparaît sûr de lui, moqueur et manifeste une impression de supériorité face aux autres, supériorité et air hautain dont il se veut fier à travers son sourire. Il possède une confiance en lui et une arrogance démesurées qui transparaissent clairement dans son interprétation audiovisuelle dans la série. Il est considéré comme un pervers narcissique d’après les conclusions de plusieurs psychologues s’étant penchés sur l’analyse du personnage. Negan a de ce fait un penchant pour la provocation et les jeux de pouvoir. Plus la résistance face à ses souhaits est forte, plus il semble apprécier l'épreuve de force. Ayant une rare sagesse, associée avec de violents antagonistes, Negan paraît observer et apprécier les affaires et les intentions de ses opposants. Cela lui donne un sérieux avantage psychologique dans la plupart des épreuves de force, comme il peut anticiper et déjouer les plans de ses ennemis.